화학 ① - 시클로알칸, 불포화 탄화수소, 알켄, 알킨

▎화학 ① - 시클로알칸, 불포화 탄화수소, 알켄, 알킨

 

 

◈ 시클로알칸 ()

탄소 원자 사이가 고리 모양을 하면서 모두 단일 결합으로 되어 있는 포화 탄화수소이다.

 

① 정의

고리 모양을 이루기 위해서는 탄소가 적어도 3개 이상 있어야 하며, 대표적인 시클로알칸으로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 등이 있다.

 

 

② 시클로알칸의 성질
ⓐ 시클로프로판(결합각은 60도)과 시클로부탄(결합각은 90도)은 알칸의 결합각인 109.5도에 비해 결합각이 작기 때문에 불안정하여 고리가 잘 끊어진다.
ⓑ 시클로펜탄과 시클로헥산은 결합각이 알칸과 거의 비슷하여 안정하다.

 

◈ 불포화 탄화수소
탄소 원자 사이의 결합이 이중이나 삼중으로 되어 있는 탄화수소이다.

 

1. 알켄 ( - 엔 : 이중결합 )
탄소 원자 사이가 사슬 모양을 하면서 이중 결합(C=C)을 1개 이상 포함하는 불포화 탄화수소이다. 모든 원자가 같은 평면에 존재한다. 대표적인 알켄으로는 에텐()과 프로펜()이 있다.

 

① 구조

이중 결합의 탄소를 중심으로 하는 구조는 삼각형 구조가 기본이다.

 

 

② 제법
에텐은 공업적으로는 석유의 크래킹으로 생성되고, 실험실에서는 에탄올을 진한 황산과 함께 기름 중탕으로 170℃가열하여 얻은 기체를 브롬수에 통과시키면 브롬수의 적갈색이 탈색된다.

 

여기서 기름 중탕을 사용하는 이유는 물은 끓는점이 이므로 로 가열하기가 어렵기 때문이고, 진한 황산은 위의 화학식에서 보듯 탈수작용을 한다. 그리고 가열하여 얻은 기체를 브롬수에 통과시키기 전에 수용액에 통과시켜 진한 황산에서 나온 산성 기체를 제거한다. 브롬수의 탈색은 탄소화합물의 이중 결합과 삼중 결합의 유무를 확인하는 중요한 지표가 된다.

③ 첨가 반응
탄소와 탄소 사이의 이중 결합에는 강한 결합 1개와 약한 결합 1개가 있다. 강한 결합은 분자의 골격을 만드는 결합이고 약한 결합은 끊어지기가 쉬워 다른 원자나 원자단이 결합하여 포화상태가 된다.

 

④ 중합 반응

많은 에텐 분자들이 첨가 반응을 하여 고분자 화합물을 생성한다.

 

⑤ 이용

에텐은 무색의 과일 냄새가 나는 기체로, 과일을 익게 하는 촉진 작용을 한다. 또한 에텐은 석유 화학 공업에서 매우 중요한 물질로 우리 생활에 널리 쓰이는 플라스틱, 고무 섬유, 포장 재료 등의 제조에 이용되고 있다.

 

‣ 부텐 부텐의 이성질체 중에는 다음 그림과 같이 두 개의 메틸기가 이중 결합의 축을 경계로 하여 반대쪽에 있는 것과 같은 쪽에 있는 것이 있다. 이럴 경우 단일 결합은 회전 가능하지만, 이중결합은 회전이 불가능하기 때문에 서로 다른 이성질체가 된다. 이와 같이 이중결합의 회전할 수 없는 성질 때문에 갖는 이성질체를 기하 이성질체라고 한다. 메틸기가 대각선 방향으로 위치하는 것을 트랜스형(trans)이라 하고 메틸기가 같은 방향으로 위치하는 것을 시스형(cis)이라고 한다.

 

 

‣ 기하 이성질체 이중결합으로 연결된 두 원자에 결합된 원자 또는 원자단(原子團)의 공간적 배치가 다른 이성질체. 기하이성질체는 밀도, 녹는점, 끓는점, 쌍극자 모멘트 등의 물리적 성질이 현저하게 다르고, 반응성도 다르다. cis-이성질체가 trans- 이성질체로 변화되려면 탄소 사이의 이중결합이 끊어져야 하기 때문에 쉽게 변환되지 않지만, 열이나 빛을 쬐면 변환이 일어나기도 한다.  탄소 이외의 원자들이 이중결합을 이루고 있을 경우에는 신(syn)형과 안티(anti)형이라고 부른다.

2. 알킨  () ( - 인 : 삼중결합)
탄소 원자 사이가 사슬 모양을 하면서 삼중결합(C≡C)을 1개 이상 포함하는 불포화 탄화수소이다.

① 구조

삼중결합의 탄소를 중심으로 구조는 직선형 구조가 기본이다.

 

② 제법 
ⓐ 칼슘카바이드=탄화칼슘(CaC2)를 물에 넣으면 에틴 기체가 발생한다.

ⓑ 공업적으로는 천연가스 및 석유계 탄화수소를 이용하여 만들기도 한다.

 

 

③ 첨가 반응

삼중 결합 중 2개의 결합은 끊어지면서 첨가 반응을 할 수 있으며,  알켄보다 반응성이 크다.

 

 

④ 중합 반응

에틴이 중합 반응을 하면 벤젠이 된다.

 

 

⑤ 이용
에틴은 무색의 기체로 물에 잘 녹지 않고 공기 중에서 연소시키면 심한 그을음을 내면서 탄다. 그러나 산소가 충분히 공급되면 약 3000℃이상의 고온을 내므로 금속의 절단이나 용접에 이용한다. 또한 에틴은 첨가 반응을 잘하므로 에틴에 다른 물질을 첨가하여 여러 탄소 화합물의 원료나 고분자 화합물의 원료를 합성하는데 사용한다.

 

 

 

 

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