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화학 ① - 포화 탄화수소, 알칸, 이성질체, 치환반응

▎화학 ① - 포화 탄화수소, 알칸, 이성질체, 치환반응

 

 

◈ 포화 탄화수소 (지방족 탄화수소)
탄소와 탄소 사이에 단일 결합으로만 이루어진 탄화수소이다.

 

1. 알칸  ( - 안 : 단일결합 )
탄소 원자 사이가 사슬 모양을 하면서 모두 단일 결합(C-C)으로 되어 있는 포화 탄화수소이다. 탄소수가 많아질수록 끓는점(bp)이 높아진다.

 

① 구조

각 탄소를 중심으로 한 사면체 구조가 기본 분자 모양이다.

 

 

 

② 이성질체 (isomer)
분자식이나 화학식이 같아도 구조가 다르기 때문에 물리적 성질과 화학적 성질이 다른 물질이 2개 이상 존재할 때 그것들을 서로 이성질체라고 한다. 예를 들면 메탄, 에탄, 프로판 등은 한 가지 구조를 가지지만 부탄은 두 가지 구조를 가진다. 하나는 긴 사슬 모양 구조인 n-부탄(노말 부탄)이고, 다른 하나는 한 탄소에 나머지 세 개의 탄소가 모두 결합된 형태인 가지 달린 모양의 iso-부탄(이소 부탄)이다. 이 두 분자는 분자식은 같지만 구조식이 다르므로 구조 이성질체라고 부르며, 녹는점과 끓는점 등의 성질이 서로 다르게 나타난다.

 

‣ 구조 이성질체
① 탄소 사슬구조의 차이에 의해서 생기는 것 : n-부탄과 iso-부탄
② 위치 이성질체현상, 즉 치환기의 위치의 차이에 의해서 생기는 것 : 디클로로벤젠의 오르토(o-), 메타(m-), 파라(p-)형,  n-프로필알코올과 iso-프로필알코올
③ 작용기 이성질체현상, 즉 작용기의 차이에 의해서 생기는 것 : 에틸알코올과 디메틸에테르
④ 메타 이성질체현상, 즉 이중결합 또는 삼중결합의 위치의 차이에 의해서 생기는 것 :α-부틸렌과 β-부틸렌
⑤ 핵 이성질체현상, 즉 고리를 형성하는 원자 사이의 결합의 차이에 의해서 생기는 것 : 칸판과 피난.
⑥ 고리 이성질체현상, 즉 하나의 고리 속에 들어 있는 특정원자에 대한 상대적 위치의 차이에 의해서 생기는 것. 이미다졸과 피라졸, 또한 무기화합물에서는 원자단이 결합하고 있는 모양의 차이에 의해서 생기는 이성질체현상을 말하며, 염 이성질체현상이라고도 한다.

 

 

③ 치환 반응
알칸은 화학적으로 안정하여 반응성이 작지만, 할로겐 원소(F, Cl, Br, I)와 혼합하여 가열하거나 햇볕을 쪼여 주면 알칸의 수소 원자가 할로겐 원자와 자리바꿈을 한다.

 

 

④ 이용
ⓐ 메탄은 천연가스의 주성분으로 연소되면서 물과 이산화탄소만 생성하며 오염물질이 발생되지 않는다.
ⓑ 에탄은 무색의 달콤한 냄새가 나는 탄화수소로 천연가스 및 석유가스에 존재한다.
ⓒ 프로판은 공기보다 무겁고 부탄과 혼합하여 가정용 연료로 다량 소비된다.

⑤ 알칸의 일반적인 특징
ⓐ 알칸은 탄소가 1개 증가할 때 수소가 2개씩 증가하는 규칙성을 가지고 있다.
ⓑ 녹는점과 끓는점이 비교적 낮으며, 탄소수가 많을수록 녹는점과 끓는점이 높아진다.
ⓒ 부탄까지는 상온에서 기체로 존재하고, 펜탄부터는 액체로 존재한다.
ⓓ 모두 무극성 분자이므로 물에는 잘 녹지 않고 알코올이나 벤젠에 잘 녹는다.
ⓔ 완전히 연소하면 이산화탄소와 물이 생긴다.

 

 

‣ 이성질체

다음은 부탄(의 이성질체를 나타낸 것이다.
① 분자식이 인 부탄은 2가지 서로 다른 구조를 갖는다.
② n-부탄과 iso-부탄은 분자식은 같지만 서로 다른 물질로서 녹는점과 끓는점이 다르다.
결론 : 이성질체는 분자식은 같은데 구조식이 달라서 성질이 서로 다른 물질이다.

 

 

 

 

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