화학 ① - 탄화수소 유도체, 알코올 에탄올 메탄올

▎화학 ① - 탄화수소 유도체, 알코올 에탄올 메탄올

 

 

◈ 탄화수소 유도체
탄화수소에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 작용기로 치환된 화합물을 말한다. 탄화수소의 유도체는 작용기에 종류에 따라서 성질이 달라진다.

 

‣ 작용기 공통된 화학적 특징을 지니는 한 무리의 유기화합물에서 그 특성의 원인이 되는 공통된 원자단 결합방식. 기능원자단, 기능기 또는 관능기라고도 한다. 예를 들면, 알코올류 및 페놀류에 속하는 유기화합물은 모두 히드록시기(-OH)를 가지고 있는데, 이것이 이들 화합물에 특성을 부여하는 원인의 하나이다. 히드록시기 외에도 알데히드의 포르밀기 (-CHO)(알데히드기라고도 함), 케톤의 카르보닐기(-CO), 카르복시산의 카르복시기(-COOH), 1차 아민화합물의 아미노기(-NH₂), 니트로화합물의 니트로기(-NO₂) 등 많은 작용기가 알려져 있다. 또한, 넓은 뜻에서는 탄소－탄소의 이중결합 C=C나 삼중결합 C≡C도 일련의 화합물에 특성을 부여하는 원자단이므로 이것도 작용기로 볼 수 있다. ‣ 시성식 유기화합물의 특성을 나타내기 위하여 분자식 내의 원자나 원자단의 특성을 쉽게 알 수 있도록 전개하여 작용기를 주로 하여 나타낸 화학식. 에탄올의 분자식은 C₂H₆O, 시성식은 C₂H₅OH로서 에틸기(-C₂H₅)와 히드록시기(-OH)가 결합되어 있는 것을 알 수 있다. 이밖에 구조식도 쓰지만, 복잡하기 때문에 보통은 시성식이 흔히 쓰인다.

 

 

1. 알코올(ROH)

탄화수소의 수소 원자가 히드록시기(-OH)로 치환된 탄소 화합물을 알코올이라 하고, 탄소수가 같은 알칸의 이름 뒤에 ‘-올(-ol)’을 붙여 명명한다. -OH가 결합되어 있는 탄소 원자에 다른 탄소가 몇 개 결합하고 있느냐에 따라 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올로 분류한다.

 

<1차 알코올>

 

<2차 알코올>

 

<3차 알코올>

① 제법 및 특징
ⓐ 메탄올 (CH₃OH)
무색의 액체로 목재를 건류하여 얻거나, 일산화탄소와 수소를 고온, 고압 하에서 촉매와 함께 반응시켜서 얻는다. 주로 연료나 용매로 많이 사용하고 있다.
CO + 2H₂ ⟶ CH₃OH

<메탄올>

 

<메탄올>

ⓑ 에탄올 (C₂H₅OH)
주로 술의 주성분인 에탄올은 쌀, 보리, 과일 등에서 생긴 포도당이 효소에 의해 발효되어 생성된다. 공업적으로는 황산을 촉매로 하여 에틸렌에 물을 첨가시키면 얻어진다. 소독용 알코올은 물이 20%포함된 에탄올 용액이다. 

 

탄수화물 ⟶ C₆H₁₂O₆ -효소⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 

② 일반적 성질
ⓐ 무색의 휘발성 액체이다.
ⓑ 친유성기인 알킬기(R-)와 친수성기인 히드록시기(-OH)로 구성되어 있으므로 탄소수가 적은 저급 알코올은 물에 대한 용해도가 크고, 탄소수가 많은 고급 알코올은 물에 대한 용해도가 낮다.

 
ⓒ 수소 결합을 하기 때문에 탄소수가 비슷한 다른 화합물에 비해 끓는점이 높고, 탄소수가 많을수록 녹는점과 끓는점이 높아진다.
ⓓ 물에 녹아 이온화하지 않으므로 수용액은 중성이다.
ⓔ 에틸렌글리콜이나 글리세롤처럼 한 분자 내에 히드록시기(-OH)가 2개 이상인 경우도 있다. 에틸렌글리콜은 물과 혼합하여 자동차의 부동액으로 많이 사용하고, 글리세롤은 의약품이나 화장품의 원료로 많이 사용한다.

<에틸렌글리콜>

 

<글리세롤>

③ 반응
ⓐ 알코올의 구성 원소가 C, H, O이므로 연소시키면 물과 이산화탄소가 생성된다.
ⓑ 금속 Na과 반응하여 수소 기체를 발생시킨다.
2C₂H₅OH + 2Na ⟶ 2C₂H₅ONa + H₂ ↑
   
ⓒ 1차 알코올이 산화되면 알데히드로 되고, 다시 산화되면 카르복시산으로 된다.
C₂H₅OH – 산화 ⟶ CH₃CHO – 산화 ⟶ CH₃CHO – 산화 ⟶ CH₃COOH
  
ⓓ 2차 알코올이 산화되면 케톤으로 된다.
RCH(OH)R` - 산화 ⟶ RCOR`
                
ⓔ 에스테르화 반응 : 알코올은 카르복시산과 반응하여 에스테르와 물을 생성한다.
C₂H₅OH + CH₃COOH ⟶ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

 

 

④ 이용
메탄올은 연료나 화학 공업의 원료로 사용하고, 에탄올은 술의 주성분으로 소독약으로 사용하거나 잉크나 페인트 등의 제조에 용매로 쓰인다. 에틸렌글리콜은 물과 섞이면 어는점이 내려가기 때문에 자동차의 부동액에 이용한다.

 

[에탄올 만들기]
다음 그림과 같이 삼각 플라스크에 물 100mL와 설탕을 넣고, 이스트를 약간 넣고 흔들어 준 다음 따뜻한 곳에 놓아둔다.
① 3~4일을 놓아두면 석회수가 뿌옇게 흐려지며, 삼각 플라스크 안에서 술 냄새가 난다.
② 이스트에 의해 설탕이 분해되면 에탄올이 생성되고, 이산화탄소가 발생한다(발효).
설탕 → 에탄올 + 이산화탄소
③ 에탄올이 생성된 것은 술 냄새가 나는 것으로 알 수 있다.
④ 발생하는 이산화탄소는 석회수가 뿌옇게 흐려지는 것으로 확인할 수 있다.
결론 : 에탄올은 설탕을 효소로 분해시켜서 얻을 수 있고, 이 때 이산화탄소가 함께 발생한다.

 

[알코올의 성질]
다음은 몇 가지 알코올의 물리적 성질을 나타낸 것이다.
① 탄소수가 많을수록 알코올의 끓는점이 높다.
② 탄소수가 3개인 프로판올까지는 물분자의 구조와 비슷하고 극성이 강해 물에 대한 용해도가 크지만, 탄소수가 4개인 부탄올은 탄화수소의 성질이 커지므로 물에 대한 용해도가 작다.
③ 탄소수가 5개인 펜탄올은 부탄올보다 끓는점은 더 높고 물에 대한 용해도는 더 작을 것이다.
결론 : 탄소수가 많을수록 알코올의 끓는점은 높아지고, 물에 대한 용해도는 작아진다.

 

 

 

 

1.포스팅에 사용된 모든 이미지의 1차 저작권은 해당업체에 있으며 독자의 이해를 돕기 위해 편집하였음을 밝힙니다. 2.이미지 편집에 대한 2차 저작권은 Dr.Leepark에게 있으며 사용 서체는 상업적 이용이 허가된 나눔체, 서울남산체, 서울한강체, 즐거운서체입니다. 3.공개 백과사전에서 인용한 부분은 별도의 주석을 생략합니다. (illustrator : Dr.Leepark, owner : Kim SaBu, http://kimsabu.tistory.com)

공감 클릭은 로그인이 필요하지 않습니다. 하지만 포스팅에 큰 힘이 됩니다.