화학 ① - 방향족 탄화수소, 벤젠

▎화학 ① - 방향족 탄화수소, 벤젠

 

 

◈ 방향족 탄화수소

 

불포화 탄화수소는 보통 첨가 반응을 하지만 예외가 있다. 방향족 탄화수소는 첨가 반응보다는 주로 치환 반응을 하는데 방향족 원소란 단일결합과 이중결합의 중간적 성질인 벤젠의 고리 모양을 갖는 탄화수소를 말한다.

 

1. 벤젠(C₆H₆)
석탄의 건류나 나프타의 리포밍에 의해 얻어지는 독특한 냄새의 휘발성 액체로서, 유기 용매나 유기 화합물의 합성 원료로 널리 이용된다.

 

① 구조
탄소 원자 6개가 동일 평면에 있는 평면 육각형 구조로 결합각은 120도 이다. 탄소 원자 사이의 결합 길이는 단일 결합 > 벤젠의 결합 > 이중결합 > 삼중결합 순이다.

② 치환 반응
벤젠에서 탄소와 탄소 사이의 결합에 이중결합과 삼중결합이 모두 들어 있다면 첨가 반응을 잘 할 것이나 벤젠은 첨가 반응보다 치환 반응을 잘 한다. 보다 확실한 증거는 탄소와 탄소 사이의 결합 길이로 알 수 있다. C-C의 결합 길이는 0.154nm(나노미터)이고 C=C의 결합 길이는 0.34nm인데, 벤젠의 C와 C사이의 결합 길이는 그 중간인 0.140nm로 모두 같은 것이다.

 

 

③ 벤젠외의 방향족 탄화수소
톨루엔, 크실렌, 나프탈렌과 안트라센 등이 있으며 크실렌에는 세 가지 이성질체가 있다.

 

 

 

벤젠의 반응

다음은 벤젠의 반응을 정리하여 나타낸 것이다.
① 공명 구조를 하고 있는 벤젠은 불포화 탄화수소이지만 안정하여 첨가 반응보다 치환반응을 잘한다.
② 치환 반응은 벤젠에 있는 H 원자가 다른 원자나 원자단으로 치환되는 반응이다.
③ 벤젠의 기본적인 치환 반응에는 니트로화, 클로로화, 술폰화반응 및 알킬화 반응이 있다.
④ 첨가 반응은 벤젠의 불포화 결합이 끊어지면서 다른 원자들이 첨가되는 반응이다.
⑤ 벤젠의 첨가 반응으로, 벤젠과 염소를 혼합한 물질에 햇볕을 비추어주면 살충제로 쓰이는 BHC(C₆H₆Cl₆)를 얻게 된다.
결론 : 벤젠은 공명 현상으로 안정하기 때문에 첨가 반응보다 치환반응이 더 잘 일어난다.

 

탄화수소의 이름

 

다음은 탄화수소의 이름을 붙이는 원리를 나타낸 표이다.

① 탄화수소에 이름은 탄소수를 나타내는 그리스어에 관련된 접미어(혹은 접두어)를 붙여서 나타낸다.
② 알칸에는 탄소 수에 ‘안 (-ane)’을 붙인다.
③ 알켄에는 탄소 수에 ‘엔 (-ene)’을 붙인다.
④ 알킨에는 탄소 수에 ‘인 (-yne)’을 붙인다.
⑤ 시클로알칸에는 탄소 수 앞뒤에 ‘시클로 (cyclo - ane)’을 붙인다.
⑥ 알킬기에는 탄소 수에 ‘일(-yl)’을 붙인다.

 

 

 

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